66岁的施密特先生（杰克?尼科尔森 Jack Nicholson 饰）退休赋闲在家，无所事事的生活让他颇感无聊。每天依旧7点起床，可是陪伴他的只是无聊的字谜游戏和令人生厌的妻子，施密特需要找点事来改变自己的生活，于是他打算资助一位坦桑尼亚的孤儿恩度古，并提笔给他写了第一封信。妻子的忽然离世让他的生活显得更加冷清，他曾至开始想念那个乏味的女…
迈尔斯（保罗?吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯?哈登?丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是…
